В рамках реконструкции заведения $2 миллиона инвестировали различные фолк-музыканты.

Дилан дважды играл в кофейне на рассвете своей карьеры. Молодой певец родился в штате Миннесота под именем Роберт Аллен Циммерман и спустя время начал делать свои первые шаги на фолк-сцене Нью-Йорка.
Весь истоптанный от танцев старый дощатый пол заменили на пол из твердых пород дерева. Лестницу, ведущую на второй этаж, также реконструировали, как и небольшую сцену, кухню и туалеты. В меню, впервые за историю кофейни, включили пиво и вино. Но, несмотря на все изменения, когда гаснет свет, Caffe Lena приобретает ту же интимную атмосферу, которую всегда чтили музыканты и гости.

Впервые заведение было открыто в 1960 году артистами из штата Массачусетс, Леной Спенсер и ее мужем Биллом. В стенах Caffe Lena также выступали такие музыканты как Дейв Ван Ронк, Джоан Баэз и Дон Маклин.